В 1589 году популярный и любимый своими соотечественниками сэр Френсис нанял 16 тысяч человек, чтобы предпринять военно-морскую экспедицию в сторону Португалии. К большому его прискорбию и радости врагов, экспедиция была провальной. Домой смогли вернуться только 6 тысяч человек, хотя планы были серьезные и не могли допустить больших ошибок – в перспективе пиратских замыслов был захват Лиссабона. Флотилия потеряла 6 судов, которые не были королевскими, но от этого не стало легче.
Королева, отличавшаяся большой расчетливостью, планировала вложить в это предприятие 20 тысяч фунтов стерлингов, которые должны были дать хорошую отдачу. Инвестиции себя не оправдали, а размер ущерба составил 50 тысяч. После этого английский пират стал менее благосклонной персоной в королевском дворе, от него быстро отвернулись купцы.
Никто не хотел перетянуть часть проблем на себя, суеверие ли, или закономерность с черными и белыми полосами доказала свое существование, повернувшись не самой лучшей стороной к английскому авантюристу. Пират предпринял со временем строительство водоотводного канала, куда вложил свои средства, улучшив водоснабжение Плимута.
Долгое время он не предпринимал выходов в море.