Чарли Вейн был уважаемым капитаном пиратов. Его любили за то, что у него была интуиция и он мог находить богатые корабли в море, за счет чего разбойники могли жить безбедно.
В 1716 году для пиратов наступили трудные времена, грабеж в Карибском море привел к тому, что на пиратов началась нешуточная охота, но им была обещана жизнь, если они прекратят разбой. Разбой прекратили многие, но не Чарли Вейн. Уже через два года он замечен при поджоге французской каравеллы. Он ускользнул прямо из-под носа губернатора, на которого была возложена задача искоренения пиратства. Грабежи в море привели к тому, что на Чарли Вейна была устроена охота, но он ускользнул от преследования, попав в Ост-Индию, где климат был мягкий и вполне пригодный для жизни.
Вскоре он снова вернулся к побережью, и постоянно плавал у побережья американского материка. Безудержная отвага и лидерские качества сделали его уважаемым среди пиратского сословия, каждый капитан пиратского судна гордился тем, что знаком с Чарли Вейном.
Удача сопутствовала ему недолго, единожды избежав столкновения с технически более совершенным кораблем, он был высажен в шлюпке со своими сторонниками. После этого ему пришлось набрать новый корабль, который быстро затонул, в живых остался только Чарли Вейн и один матрос.