21 июля 1586 года из Плимута вышли «Желание», «Красавчик Хью», «Удовлетворение». Командовал ими молодой выпускник Кембриджа Томас Кавендиш. В свое предприятие по грабежу он вложил все свои деньги, даже заложил свое имение. На паях с другими компаньонами и с пожеланием удачи от самой королевы, он отправился в путь. За время плавания Кавендиш выполнял ее наказ и проводил замеры глубины, отмечал на карте не обозначенные ранее острова. После штормов он дошел до пролива, где подобрал 20 голодных измученных испанских колонистов. Обойдя опасный пролив и выйдя в Тихий океан, корабли буканьера двинулись на Чили, где начались первые стычки с испанцами, никак не ожидавшими нападения в этих водах английских пиратов. Никто не ожидал здесь увидеть неприятеля, все захваченные суда и города сжигались, Кавендиш показал свой жестокий нрав и не оставлял для испанцев ничего. Возле Калифорнии узнали о приближении испанского галеона. Там произошло ожесточенное сражение с кораблем «Санта Анна». Только оказавшись под угрозой потопления капитан выбросил белый флаг. Это был самый удачный улов за все плавание, корабль просто ломился от богатых товаров. Ночью второй его корабль уплыл в неизвестном направлении, оставив Кавендиша одного.